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Aminosäuren und Eiweiße - Bausteine des Lebens

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Orientierung

Aminosäuren und Peptide

Proteine

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Struktur der Aminosäuren (1)

Ein Molekül einer Aminosäure (Aminocarbonsäure) besitzt zwei funktionellen GruppenLex:

  1. Eine Amino-Gruppe und
  2. eine Carboxy-GruppeLex(=funktionelle Gruppe der Carbonsäuren).

Diese beiden funktionellen Gruppen sind über ein (asymmetrischen) Kohlenstoff-Atom verbunden, wie man an der Strukturformel unten sehen kann.

Detaillierte Strukturformel

Aminosaeure-d

R bezeichnet die sogenannte Seitenkette eines Aminosäure-Moleküls, durch die sich alle Aminosäuren in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften voneinander unterscheiden.

Modell

glycin-str Die transparenten Bereiche an den Atomen stellen die Aufenthaltsbereiche der nicht bindenden Elektronenpaare dar.

Glycin ist die einfachste Aminosäure (R=H)

Das Modell wurde mit dem Struktomat gezeichnet.

Halbstrukturformel

glycin bzw. H2N-CH2-COOH alaninbzw. H2N-CH-CH3-COOH

Glycin (R=H)

Alanin (R = CH3)

Summenformel bzw. Verhältnisformel

Verhältnisformeln

Glycin: C2H5NO2

Alanin: C3H7NO2

Summenformeln

Glycin: NH2CH2COOH

Alanin: NH2CHCH3COOH

Die Aminogruppe für Profis

Amine kann man sich aus einem Ammoniak-Molekül hergestellt vorstellen, indem die Wasserstoff-Atome des Ammoniaks durch einen Alkylrest (R = Kohlenwasserstoff-Kette) ersetzt wurden. Je nachdem, wie viele Wasserstoff-Atome ersetzt wurden, unterscheidet man zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen.

Ammoniak: ammoniakprimäres Amin: amin-prim sekundäres Amin: amin-sek

Eine Amino-Gruppe ist der Teil -NH2 eines primären Amins. Eine Amino-Gruppe ist eine basische Gruppe, da sich am Stickstoff-Atom ein freies, nicht bindendes Elektronenpaar befindet.

Bei einem Amid (eigentlich Säureamid) ist R ein Carbonsäure-Rest, also -COO-.

Die für den Biologen wichtigen proteinogenen 20 unterschiedlichen Aminosäuren unterscheiden sich lediglich in dem Aminosäure-Rest (Seitenkette; R) am mittleren Kohlenstoff-Atom, welches auch α-Kohlenstoff-Atom genannt wird. Da sich die Amino-Gruppe an diesem α-Kohlenstoff-Atom befindet, werden diese Aminosäuren auch als α-Aminosäuren bezeichnet (2-Aminocarbonsäuren). Näheres zur Namensgebung (Nomenklatur) siehe auch weiter unten.

Wenn der Aminosäure-Rest kein Wasserstoff-Atom ist, dann sind am mittleren α-Kohlenstoff-Atom vier unterschiedliche Atome bzw. Atomgruppierungen gebunden. Solche Kohlenstoff-Atome nennt man asymmetrisch. Sie können mit einem kleinen Sternchen * gekennzeichnet werden. In der Oberstufe wirst du hierüber noch mehr erfahren.

Der Aminosäure-Rest, also die Seitenkette, hat großen Einfluss auf die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Aminosäure.

So verleihen unpolare Seitenketten, also Seitenketten, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen bestehen, einer Aminosäure hydrophobe Eigenschaften. Solche Seitenketten können sich zusammenlagern und auf diese Weise einen wasserfreien Raum im Protein bilden. In solchen Räumen können dann chemische Reaktionen ablaufen, die kein wässriges Milieu mögen. Unpolare, also lipophile Seitenketten können in Membranen, die ebenfalls lipophil sind, verankert werden.

Saure Aminosäuren besitzen in der Seitenkette eine zusätzliche Carboxy-Gruppe, die Wasserstoff-Ionen (Protonen) abgeben können; basische Aminosäuren besitzen in der Seitenkette eine zusätzliche Amino-Gruppe, die Protonen aufnehmen kann (Brönsted-Base). Unter physiologischen Bedingungen besitzen die sauren und basischen Seitenketten Ladungen, wodurch sie stark hydrophil sind.

Von Bedeutung sind auch proteinogene Aminosäuren, die ein Schwefel-Atom besitzen. Hierzu gehören die Aminosäuren Cystein (Cys) und Methionin (Met). Sie verleihen den Proteinen eine bestimmte räumliche Struktur. Siehe: Die Struktur von Proteinen (1)

In neutraler wässeriger Lösung und in festem Zustand liegen Aminosäuren als Zwitterionen vor.

Mehr (Details) in der Oberstufe: Saure Carboxy-Gruppe gegen basische Amino-Gruppe

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Bedeutung der Aminosäuren für den Menschen

Proteine sind aus mehr als 100 Aminosäuren zusammengesetzt und stellen die vielseitigsten makromolekularen Verbindungen der Zelle dar. Je nach Funktionen können Proteine als Enzyme, Hormone, Antikörper, Reservestoffe oder als Gerüstsubstanzen wirken. Doch auch die einzelnen (freien) Aminosäuren haben ihre Bedeutung für uns im Alltag:

Allgemeine Bedeutung von Aminosäuren

Von den 20 proteinogenen Aminosäuren sind acht essenziell und müssen daher mit der Nahrung in Form von Proteinen aufgenommen werden. Die Proteine werden dann im Körper zerlegt. Aus den einzelnen Aminosäuren kann der Mensch dann die Proteine aufbauen, die er für bestimmte Funktionen benötigt (Biosynthese).

Doch auch die freien, also einzelnen, Aminosäuren spielen in unserem Alltag eine Rolle:

Lebensmittelzusätze

Freie Aminosäuren in hoher Konzentration beeinflussen in erheblichem Maße den Geschmack von Nahrung. Food-Designer analysieren die Geschmackswünsche der Verbraucher und kreieren entsprechende Aminosäure-Gemische, die dem Produkt eine entsprechende Geschmacksnote verleihen. Wer möchte, kann heute Kartoffelchips mit Currywurst-Geschmack kaufen (siehe Bild links).

Eine besondere Rolle spielt das Natriumsalz der Glutaminsäure: Natriumglutamat (Mononatriumglutamat). Glutaminsäure besitz in der Seitenkette noch eine Carboxyl-Gruppe.

natriumglutamat

1908 entdeckte ein japanischer Wissenschaftler, dass Natriumglutamat der Hauptgeschmacksstoff einer seit Jahrhunderten in China und Japan verwendeten Suppenwürze ist, die aus Seetang gewonnen wurde.

Natriumglutamat spricht spezielle Geschmacksrezepttoren auf der Zunge an, die den Geschmack "süßsauer - leicht salzig" hervorrufen. Dieser Grundgeschmack wird als "umami" bezeichnet. Die anderen vier Geschmacksrichtungen sind "süß", "salzig", "sauer" und "bitter". Scharf ist übrigens keine Geschmacksrichtung sondern entsteht durch Stoffe, die auf Wärmerezeptoren wirken und somit chemisch ein Hitze- oder Schmerzreiz auslösen.

Natriumglutamat ist ein weißes, in Wasser lösliches Pulver, das die Geschmacksempfindung für salzige, herzhafte Speisen stark intensivieren kann und häufig dem asiatischen Essen zugegeben wird oder in Würzsoße und Tütensuppen enthalten ist. Es steht im Verdacht für das sogenannte China-Restaurant-Syndrom verantwortlich zu sein, das sich durch Herzrasen, Hautirritationen oder Migräne bemerkbar machen kann.

Der Süßstoff Aspartam ist in vielen Light-Produkten enthalten und ist ein Dipeptid (und wird daher an späterer Stelle behandelt).

Siehe Artikel: Aspartam - Ein umstrittenes Dipeptid

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Eigenschaften der Aminosäuren (1)

Aminosäuren sind farblose, kristalline Verbindungen, die meistens einen süßlichen Geschmack mit leicht saurem Nachgeschmack haben.

Ob eine Aminosäure sauer, basisch, neutral, wasserlöslich oder fettlöslich ist, hängt vor allem von der Seitenkette der Aminosäure ab. Daraus ergeben sich Verwendungsmöglichkeiten, die beim Thema Eigenschaften der Proteinen (1) verdeutlicht werden.

Mehr (Details) in der Oberstufe: Eigenschaften der Aminosäuren (2)

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Nomenklatur (Namensgebung)

Man kann die Aminosäuren als Substitutionsderivatevon Carbonsäuren auffassen, in denen ein Wasserstoff-Atom im Alkyl-Rest formal durch eine Amino-Gruppe ersetzt wurde.

Vereinbarungsgemäß stellt man die Amino-Gruppe links, die Carboxy-Gruppe rechts, wenn man die Strukturformel schreibt.

Die Stellung der Amino-Gruppe wird entweder durch eine Zahl ausgedrückt, wobei man beim Durchzählen beim Kohlenstoff-Atom der Carboxy-Gruppe beginnt. Oder man verwendet einen griechischen Buchstaben. Dann beginnt man allerdings mit dem Kohlenstoff-Atom, das als nächstes zur Carboxy-Gruppe steht. Bei der Verwendung von griechischen Buchstaben werden dann in der Regel die Trivialnamen der Carbonsäuren angegeben und nicht die systematischen Namen.

Beispiel:

nomenklatur

4-Aminopentansäure bzw.

γ-Aminovaleriansäure

Wenn bei einer Aminosäure die Stellung der Amino-Gruppe nicht angegeben wird, so meint man die natürlich vorkommende α-Aminosäure.

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Nachweis von freien Aminosäuren

reizendNinhydrin ist gesundheitsschädlich. Wenn das Sprühreagenz benutzt wird, sollte im Abzug gearbeitet werden. Außerdem ist das Tragen von Einmalhandschuhen zu empfehlen.

Für den Nachweis von Aminosäuren benutzt man Ninhydrin. Dies ist ein sehr empfindlicher Nachweis. Verläuft der Nachweis positiv, so verfärbt sich die Probe zeitverzögert, wenn es sich um eine primäre Aminosäure handelt, blau. Die Intensität der Blaufärbung gibt einen Hinweis auf die Konzentration einer zu bestimmenden Aminosäure. Bei sekundären Aminosäuren erfolgt eine Rotfärbung. Mit Prolin funktioniert die Probe nicht.

finger-ninhydrinHat man etwas von der Ninhydrin-Lösung auf die Finger bekommen, so muss die Haut erst nachwachsen, damit die Verfärbung verschwindet.

Die Ninhydrin-Probe funktioniert in der Regel nicht bei Proteinen, da Ninhydrin nur mit freien Amino-Gruppen reagiert.

Mit der Ninhydrin-Probe kann man auch Ammoniak nachweisen.

In der Gerichtsmedizin wird der Nachweis mit Ninhydrin für das Erstellen von Fingerabdrücken benutzt, da Schweiß Aminosäuren enthält.

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Aminosäuren reagieren miteinander zu Peptiden

Bildung eines Dipeptids unter Wasserabspaltung (Kondensation)

Zwei Aminosäuren können miteinander reagieren. Die saure Carboxy-Gruppe der einen Aminosäure reagiert dabei mit der basischen Amino-Gruppe der anderen Aminosäure. Dabei entsteht ein Peptid und Wasser. Da das entstandene Peptid aus zwei Aminosäuren gebildet wurde, heißt es mit allgemeinem Namen Dipeptid.

Dipeptid1reaktionspfeil2 Dipeptid2

Peptide können an ihren Enden mit weiteren Aminosäuren reagieren.

Je nach Anzahl der Aminosäure-Bausteine unterscheidet man zwischen

  • Oligopeptiden (2 bis 9)
  • Polypeptiden (10 bis 100)
  • Ab mindestens 100 Aminosäure-Bausteine nennt man diese Polypeptide auch Proteine.

Viele Hormone gehören zur Stoffklasse der Peptide. Oxytocin z.B. ist ein Oligopeptid, dessen Moleküle aus neun Aminosäurebausteinen zusammengesetzt sind. Dieses Hormon löst die Wehen bei der Geburt aus. Insulin, ein Polypeptid, dessen Moleküle aus 51 Aminosäurebausteinen zusammengesetzt sind, vermag Glucose-Moleküle aus dem Blut in die Zellen einzuschleusen.

Reaktionsschema in Strukturformelschreibweise

peptidbildung

Peptid-Bindung

Der beim Dipeptid fett hervorgehobene Bereich (siehe Bild oben "Bildung eines Dipeptids unter Wasserabspaltung) heißt Peptid-Bindung (auch Amid-Bindung). Sie besteht aus einer Carboxyl-Gruppe und einer Amino-Gruppe. Sie ist sozusagen die Verknüpfungsstelle zwischen den Aminosäuren.

peptidbindung

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Prinzipielle Einteilung

Aminosäuren können miteinander reagieren: Es entstehen Peptide

Je nach Anzahl der Aminosäurebausteinen bekommen die Peptide einen anderen allgemeinen Namen:

Peptid aus zwei Aminosäuren => Dipeptid

Peptid aus drei Aminosäuren => Tripeptid

Peptid aus zwei bis zehn Aminosäuren => Oligopeptid

Peptide aus über zehn bis 100 Aminosäuren => Polypeptid

Peptide, die aus mehr als 100 Aminosäuren aufgebaut sind, nennt man Proteine.

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Aspartam - Ein umstrittenes Dipeptid

Aspartam ist ein künstlich hergestellter Süßstoff und ca. 150- bis 200-mal süßer als Saccharose. Die in der Europäischen Union erlaubte Tagesdosis beträgt 40 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht [1]. Aspartam ist jedoch nicht für das Backen geeignet, da es sich unter Hitze zersetzt. Es ist in Cola light, vielen Softdrinks und Kaugummis enthalten. Das Dipeptid ist mit Methanol verestertLex worden.

In Strukturformelschreibweise

aspartam1

In Halbstrukturformelschreibweise

aspartam

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Quelle:

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Aspartam ist heute noch durchaus umstritten ...

Aspartam ist eines der umstrittenen Produkte der Firma Monsanto, die lange Zeit über die heute weltweit verbotene giftige Chemikalie PCB herstellte. Die Firma hat Jahrzehnte lang PCB-Abfälle nahe der Stadt Anniston im Bundesstaat Alabama illegal "entsorgt". Die Gegend zählt heute zu den verseuchtesten Gebieten Amerikas.

Die Firma stellte auch das Pestizid Agent Orange her, das bis Anfang 1971 von den US-Militärs im Vietnamkrieg zur Entlaubung eingesetzt wurde. In den besprühten Gebieten stieg die Zahl der Missgeburten um das Vielfache.

Zurück zum Aspartam: Der frühere Verteidigungsminister Donald Rumsfeld war Anfang der 1980er Jahre Chef des damaligen Aspartam-Herstellers G.D. Searle. Die angeschlagene Firma sollte an Monsanto verkauft werden. Mehrere Studien belegten damals, dass Aspartam Krebs auslösen kann. Rumsfeld "löste" das Problem, indem er seine guten Kontakte zum Weißen Haus ins Spiel brachte, die Lebensmittelaufsicht einen neuen Chef bekam, der schließlich die Zulassung zur weiteren Herstellung des Süßstoffs gab.[2]

Quelle:

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