Anilinfarbstoffe

Der 1826 entdeckte Stoff Anilin eröffnete die Möglichkeit neue Farbstoffe herzustellen. Aber erst 20 Jahre später stellte William Perkin, ein damals 18-jähriger Student, durch Zufall den ersten künstlichen Anilinfarbstoff her: Mauvein, ein violetter Farbstoff, mit dem man vor allem Seide färbte.

 

 

 

Es gibt verschiedene Derivate von Mauvein (Mauvein A, B, B2 und C), die sich in der Struktur nur geringfügig unterscheiden. Hier die Strukturformel von Mauvein B (3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl-7-(p-tolylamino)phenaziniumacetat).

Bildquelle: Wikipedia https://de.wikipedia.org/wiki/Mauveine , 03/21

 

Azofarbstoffe

Anilingelb

 

 

Anilingelb war der erste synthetisch hergestellte Azofarbstoff. Azofarbstoffe gehören heute zahlenmäßig zur größten Farbstoffklasse. Charakteristisch für diese Farbstoffgruppe sind eine oder mehrere Azo-Gruppen.

Azofarbstoffe finden in sehr vielen Bereichen Anwendung: in Lebensmitteln, Kleidungsstücken, sogar als Lebensmittelfarbstoff. Gewürze aus Asien sind oft mit Azofarbstoffen versetzt. Einige Azofarbstoffe sind selbst krebserregend.

Die Amino-Gruppe im Anilingelb-Molekül ist eine auxochrome Gruppe (+M-Effekt), also ein Elektronendonator. Dadurch wird das relativ kurze Chromophor erweitert. Die dadurch hervorgerufene Farbvertiefung (bathochromer Effekt) führt dazu, dass wir diesen Stoff gelb sehen. Ohne dieser Amino-Gruppe würde der Stoff für uns farblos sein.

 

Buttergelb

Wie der Name schon sagt, wurde Buttergelb zum Färben von Butter verwendet. Nachdem 1939 japanische Wissenschaftler feststellten, dass der Azofarbstoff „Buttergelb“ (Dimethylaminoazobenzol) im Tierversuch Krebs erzeugte, wurden innerhalb kürzester Zeit sämtliche Azofarbstoffe in Lebensmitteln verboten. Allerdings wurde dann in aufwendigen Versuchsreihen nachgewiesen, dass einige Azofarbstoffe gesundheitlich unbedenklich sind, so dass diese später wieder für Lebensmittel zugelassen wurden.

 

 

Methylrot 

Methylrot hat ein ähnlich großes Chromophor wie Buttergelb. Allerdings besitzt das Methylrot-Molekül noch eine antiauxochrome Carboxy-Gruppe. Dadurch entsteht ein push-pull-System, das zu einem starken bathochromen Effekt führt, so dass dieser Stoff uns rot erscheint.