Chemie am Menschen - Struktur von Farbstoffmolekülen

zurück Der bathochrome und der hypsochrome Effekt

Ausgewählte Farbstoffgruppen

Test zum Kapitel

weiter

Natürliche Farbstoffe

am .

Natürliche Farbstoffe werden entweder aus Pflanzen oder aus Tieren gewonnen.

 

Carotinoide

Carotinoide weisen ein ausgedehntes delokalisiertes π-Elektronensystem aufgrund eines langen konjugierten Doppelbindungssystem auf. Sie enthalten keine funktionelle Gruppen und sind im Pflanzen- und Tierreich weit verbreitet (Beispiele: Orange, Paprika, Tomate, Algen, Eier). Sie sind in Fetten gut löslich, in Wasser unlöslich und zeigen gelbe, rote teilweise auch rotviolette Farbtöne.

Das wohl bekannteste Carotinoid ist β-Carotin (siehe auch hier).

Carotinoide spielen bei der Photosynthese eine Rolle und sind an der Laubverfärbung im Herbst beteiligt. Sie werden auch als Lebensmittelfarbe verwendet.

 

 

Indigoide Farbstoffe

tuareg

 

 

Indigo, seit Jahrtausenden bekannt, wird auch durch extreme Sonneneinwirkung nicht ausgebleicht. Dieser blaue Farbstoff kann aus der Indigopflanze oder aus dem europäischen Färberwaid hergestellt werden. Beide Pflanzen enthalten allerdings nicht den Farbstoff selbst, sondern eine Vorstufe, die über eine glycosidische Bindung mit einem Zucker verknüpft ist und die gelb ist.

 

Indican
Vorstufe der Indigopflanze
indican-klein
         Isatan B = 
Vorstufe der Waidpflanze:
 isatan-klein
        

1.

Gärung (mikrobieller Abbau) mit Hilfe von Luftsauerstoff in alkalischem Mileu (früher Urin), früher in rieseigen, terassenförmig angelegten Becken. Damit genug Sauerstoff in die Flüssigkeit gelangen konnte, wurde sie mit Ruten gepeitscht:

indoxyl
(im Falle von Indican)

Indoxyl ist farblos!

2.

Durch Trocknen an der Luft entsteht aus dem farblosen Indoxyl das blaue Indigo, das abfiltriert, gepresst und getrocknet wird:
indigo-1

 

Allerdings ist Indigo wasserunlöslich (Farbpigment!) und muss für das Färben von Textilien in eine wasserlösliche Form überführt werden.

 

3.

Dazu wird es in alkalischer Lösung mit Hilfe von Natriumdithionit reduziert (Aufnahme von Elektronen). Diesen Vorgang nennt man Verküpung (weil dies früher in großen Küpen = Kübeln erfolgte). Es ensteht eine gelblich weiße Form, die Leukoform (Indigoweiß):

indigo-F

 T-Shirt-Indigo-kl

 

 

Flavonoide

Diese große Gruppe von Farbstoffen sind meistens gelb und kommen vor allem in Blüten, Blättern und Früchten vor. In Pflanzen liegen sie als Glycoside oder Ester vor. Sie leiten sich von Flavon ab [1], [2] und unterscheiden sich durch die Anwesenheit von Hydroxygruppen an verschiedenen Stellen des Ringsystems.

Flavon: flavon

Die Anthocyane zählen zu den Flavonoiden und sind für Farben von blau bis rot-orange verantwortlich (z.B. in Erdbeeren, dunklen Kirschen, rote Rosen). Sie können als Indikator verwendet werden. Mit Säuren färben sich diese Farbstoffe ins Rötliche, bei Zugabe von Laugen färben sie sich blau, bei hoher Laugenkonzentration färben sie sich schließlich grün bis gelb [3].

Beispiel: Cyanidin (Farbstoff der roten Rosen) cyanidin

 

Chinon- und Anthrachinon-Farbstoffe

Chinone sind Derivate des Benzols, bei denen an zwei Kohlenstoff-Atomen ein doppelbindiges Sauerstoff-Atom gebunden ist.

1,4-Benzochinon: benzochinon    Anthrachinon: anthrachinon

Bekannte Farbstoffe dieser Klasse sind:

Karmin (Cochenille, E 120), das als Hauptbestandteil die Karminsäure bzw. deren Aluminium- und Calciumsalze enthält. Die glucosefreie Form heißt Kermessäure. Es ist ein scharlachroter Farbstoff, der aus den auf Feigenkakteen lebenden Mittel- und Südamerikanischen Cochenilleschildlaus hergestellt werden kann. Karmin wurde als vergleichsweise hochwertiger Ersatz für den Purpur der Schnecken verwendet. Er fand vor allem für Lippenstifte Anwendung, wurde aber mittlerweile durch preisgünstigere synthetische Farbstoffe weitestgehend abgelöst.

karminR= Glucose = Karminsäure; R= H = Kermessäure

Alazarin, roter Farbstoff, der aus Krapp isoliert wurde.

 

Porhinfarbstoffe

Carbonylfarbstoffe

noch-im-aufbau-klein

----------------------

[1] Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Band 11, 1976. 

[2] Römpp USB Stick · 2008, ISBN: 978-3-13-149231-9

[3] Aus dem Farbkasten der Natur- Färbepflanzen, H. Büechl, E. Fellner, Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland

Who's Online

Aktuell sind 176 Gäste und keine Mitglieder online

Homepage-Sicherheit 

Twitter