Von kleinen Bausteinen bis zu Makromolekülen

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Kohlenhydrate sind Verbindungen mit der allgemeinen Summenformel:

Cm(H2O)n

Aus dieser allgemeinen Formel lässt sich auch der Name "Kohlenhydrate" begründen (Hydrat = Wasser, H2O). Kohlenhydrate gehören also zur Klasse der organischen Stoffe, da sie Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome besitzen. In der Namensgebung erkennt man die Kohlenhydrate meistens an der Endung -ose.

Die genaue Definition ist: 

Kohlenhydrate sind Polyhydroxycarbonylverbindungen und deren Kondensationsprodukte.

Poly = viel; Hydroxy = Hydroxy-Gruppen (funktionelle Gruppe der Alkohole)

Kondensationsprodukt = Ein Stoff, der sich durch Abspaltung von kleinen Molekülen (meist Wasser) aus zwei anderen Stoffen gebildet hat.

 

Die Zuckerchemie begründet sich auf die Carbonyl-Gruppe und die Hydroxy-Gruppe. Dies kennen wir schon von den Carbonsäuren (Alkansäuren):

 

glucose-fischer

Links sieht man die Strukturformel eines Glucosemoleküls (Traubenzucker) in der sogenannten Fischer-Projektion. Oben - blau gezeichnet - sieht man eine Aldehyd-Gruppe, welche eine Carbonyl-Gruppe enthält. Da Glucose in dieser Form eine Aldehyd-Gruppe besitzt, spricht man auch bei der Glucose von einer Aldose. Weiter unten werden wir sehen, das die Aldehyd-Gruppe in der Ringstruktur nicht vorliegt.

An der Kohlenstoffkette befinden sich mehrere Hydroxy-Gruppen. Die Ausrichtung der Hydroxy-Gruppen (links-rechts) ist für die Zuordnung, um welchen Zucker es sich handel, wichtig. Von oben nach unten kann man sich mit einer Eselsbrücke die Ausrichtung der Hydroxy-Gruppen bei der Glucose ab dem C2-Atom mit Ta-tü-ta-ta merken (also rechts-links-rechts-rechts). Die Ausrichtung der Hydroxy-Gruppe am sechsten Kohlenstoffatoms ist unwichtig. Befindet sich die Hydroxy-Gruppe am vorletzten Kohlenstoff-Atom, also bei dem Glucose-Molekül am 5. Kohlenstoff-Atom auf der rechten Seite, so spricht man von D-Glucose (dexter = lat., rechts), ist sie links, so spricht man von L-Glucose (leavus = lat., links). D- und L-Form  nennt man auch Enantiomere.

Diese offenkettige Form findet man nur in wässriger Glucose-Lösung, wobei diese offenkettige Form auch nur zu einem sehr geringen Anteil vorliegt. Die Moleküle bilden nämlich gerne eine Ringstruktur aus, wobei sich im Ring ein Sauerstoff-Atom befindet.

Dies - und auch die sogenannte Fischer-Projektion, die oben kurz erwähnt wurde - lässt sich eigentlich nur wirklich verstehen, wenn man es an einem Modell nachvollzieht.

 

glucose-ringbildung01

 [Quelle der prozentualen Gleichgewichtseinstellung: Organische Chemie, Vollhardt, Schore, Wiley-VCH, 2000, S. 1190]

 

Will man die Fischer-Projektion in die Haworth-Projektion überführen, so schreibt man alle Gruppen die in der Kettenform rechts stehen unterhalb der Ringform. Entsprechend stehen die linken Gruppen der Kettenform in der Haworth-Formel oberhalb der Ringebene.

Isomere, die sich nur durch die Stellung der Hydroxyl-Gruppe am C1-Kohlenstoff-Atom unterscheiden, heißen Anomere oder Diastereomere. Das sogenannte anomeren Kohlenstoff-Atom ist das Kohlenstoff-Atom, das die Carbonyl-Gruppe in der offenkettigen Form bildet. Die Umwandlung der Anomere in α- bzw.β-Form nennt man Mutarotation.
Glucose-Moleküle bilden einen Sechsring (Sechseck-Ring) und ähneln damit dem Pyran, weshalb man bei den Sechsring-Zuckern auch von Pyranosen spricht.

Pyrane:

pyran

 

Auch bei Fructose (Fruchtzucker) findet eine Mutarotation beim Lösevorgang statt:

fructose-mutarotation

 

Hierbei fallen zwei Dinge auf:

  • Fructose bildet auch Fünfringe. Da diese Fünfringe dem Furan sehr ähneln, spricht man auch von der Furanoseform.

  • Die offenkettige Form der Fructose enthält keine Aldehydgruppe sondern eine Ketogruppe. Aber da sie ja auch eine Carbonylgruppe enthält, ist die oben formulierte Definition für Kohlenhydrate noch gültig (Polyhydroxycarbonylverbindungen und deren Kondensationsprodukte). Zucker, die in der offenkettigen Form eine Keto-Gruppe statt einer Aldehyd-Gruppe enthalten, werden Ketosen genannt. Zucker, die in der offenkettigen Form eine Aldehyd-Gruppe enthalten werden Aldosen genannt.

 

Verknüfungen zwischen Zuckermolekülen

Die oben beschriebenen Zucker Glucose und Fructose sind sogenannte Einfachzucker oder auch Monosaccharide, so genannt, da die Moleküle nur aus einem Ring bestehen. Die Moleküle unseres Haushaltszuckers, der Saccharose, bestehen aus zwei Ringen. Saccharose ist ein Zweifachzucker oder auch Disaccharid genannt.

 

Saccharose

saccharose-haworth

Die Bindung zwischen diesen beiden Kohlenhydrat-Molekülen nennt man glycosidische Bindung. Die entsprechenden Verbindungen heißen Glycoside.

Zucker, deren Moleküle aus mindestens zehn Zuckerringen bestehen werden Polysaccharide (Mehrfachzucker) genannt. Die wichtigsten sind:

 

  • Stärke (pflanzlich)

    staerke
    (Amylose-Moleküle, 20% der Stärke, wasserlöslich)

    Stärke ist das Kohlenhydrat, das wir in den größten Mengen zu uns nehmen. Es ist in Kartoffeln, Mehlprodukten, Reis und Bananen enthalten. Backen wir einen Kuchen, so wird Stärke bei der Hitze thermisch zersetzt und Zucker karamellisiert, wobei braune Aromastoffe entstehen.


  • Glycogen (tierische Stärke)

    glycogen

Steht dem Körper mehr Glucose zur Verfügung als er verbraucht, dann wird Glucose im Körper zu Glycogen umgewandelt. Dies ist sozusagen die Speicherform von Glucose. Glycogen wird in der Leben und in den Muskelzellen bis zu einem gewissen Grad gespeichert. Ist dieser Speicher voll, so wandelt Insulin das Glycogen in Körperfett um.

  • Cellulose (Zellstoff)

    cellulose
    (Die gestrichelten Linien stellen "Wasserstoffbrücken" dar.)

    Cellulose besteht aus β-D-Glucose-Monomere, die β-(1,4)-glycosidisch verknüpft sind, so dass ein linearer Aufbau der Molekülketten entsteht.

    cellulose-01

    Die Molekülketten bilden mit den Nachbarketten zahlreiche "Wasserstoffbrücken". Das führt zu einer großen Stabilität und Festigkeit. Es führt aber auch zu einer Wasserunlöslichkeit, da die Hydroxy-Gruppen nunmehr für eine Ausbildung von "Wasserstoffbrücken" zu Wassermolekülen nicht zur Verfügung stehen.

    Im Unterschied zur Stärke dient Cellulose nicht der Energiespeicherung sondern als Gerüststoff. Die Trockenmasse von Holz besteht zu 40 bis 60% aus dieser Substanz.

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