Kohlenhydrate

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Stereoisomerie

Optische Aktivität

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Optische Aktivität bei den Kohlenhydraten

am .

Die Bezeichnung (+) gibt den "Drehsinn" der optisch aktiven Substanz an. So dreht ein Kohlenhydrat mit der Bezeichnung (+) die Ebene des linear polarisierten Lichtes nach rechts und ein mit (-) gekennzeichnetes Kohlenhydrat dementsprechend nach links.

Das will ich hier näher erläutern:

[Bild]


Mit Hilfe eines Polarimeter kann man Licht so filtern, dass nur eine Schwingungsrichtung (linear polarisiertes Licht) das Gerät verlässt.

Es gibt einige Substanzen, die, wenn man sie in das Polarimeter gibt, das polarisierte Licht nach rechts oder links drehen können.

Solche optisch aktiven Substanzen haben eines gemeinsam:

  1. Es sind chirale Substanzen. Das heißt, es gibt von der Substanz auch ein Spiegelbild, das sich durch keine Drehung mit dem Bild in Deckung bringen lässt. Diese beiden Isomere nennt man auch Enantiomere.

  2. Es sind Substanzen, die mindestens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoff-Atom besitzen.

 

Warum beobachtet man bei solchen Substanzen eine optische Aktivität?

Wenn die Moleküle alle identisch sind, so sind die Moleküle im Polarimeter durch die thermische Bewegung in jeder möglichen Lage statistisch verteilt. Makroskopisch betrachtet findet keine Ablenkung des linear polarisierten Lichtes statt. Sind nun jedoch Enantiomere im Polarimeter, so kann die Drehung des polarisierten Lichtes nicht mehr exakt rückgängig gemacht werden.

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