Kohlenhydrate

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Stereoisomerie

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Stereoisomere bei den Kohlenhydraten

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Sind an einem Kohlenstoff-Atom vier unterschiedliche SubstituentenLex (gemeint ist immer der ganze Rest!) gebunden, so nennt man dieses Kohlenstoff-Atom auch "asymmetrisches Kohlenstoff-Atom", welches mit einem Sternchen gekennzeichnet wird. In so einem Fall gibt es verschiedene Isomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Daher spricht man auch von Stereoisomeren. Sie lassen sich durch keine Drehung zur Deckung bringen. Solche "Spiegelbild-Moleküle" nennt man auch Enantiomere.

Asymmetrische Kohlenstoff-Atome (Kohlenstoff-Atome mit vier verschiedenen Substituenten - gemeint ist immer der ganze Rest!) werden oft mit einem Sternchen gekennzeichnet.

Enantiomere

 

 

 

 

Bei diesem Bild sind beide Moleküle identisch. Das würde auch deutlich werden, wenn man die beiden Moleküle übereinander legen wurde. Sie sind zueinander aber nicht spiegelbildsymmetrisch. Hier liegt also kein Stereoisomer vor. Es gibt keine Enantiomere.

 

 

Enantiomere

 

 

Hier ist der Fall anders. Die beiden Moleküle sind nicht identisch. Die beiden Moleküle sind spiegelbildsymmetrisch zueinander. Sie verhalten sich also wie Bild und Spiegelbild. Bei jedem dieser beiden Moleküle sind die Atome an unterschiedlichen Stellen am Kohlenstoff-Atom gebunden. Es handelt sich also um Stereoisomere bzw. Enantiomere

 

 

 

 

D-(+)-Glucose

glucose01In der Fischer-Projektion werden alle Kohlenstoff-Atome in einer Kette untereinander angeordnet, wobei das Kohlenstoff-Atom mit der höchsten OxidationszahlLex oben steht. Die Kohlenstoffatome bilden im Modell eine senkrechte "Zickzack-Linie". Die Links- bzw. Rechtsstellung der Hydroxyl-Gruppen ist damit eindeutig.

In der Benennung der Kohlenhydrate ist das letzte (unterste) asymmetrische Kohlenstoff-Atom (siehe Kennzeichnung oben) besonders wichtig: Steht die Hydroxy-Gruppe des untersten asymmetrischen Kohlenstoff-Atoms rechts, so spricht man von einer D- Saccharose (dexter = rechts), steht sie links, so spricht man von einer L-Saccharose.

Die Bezeichnungen (+) und (-) werden auf der nächsten Seite behandelt.

Man kann die Anzahl der Stereoisomere nach folgender Formel berechnen:

2n

Glucose besitzt beispielsweise vier asymmetrische Kohlenstoff-Atome. Somit ergeben sich 16 Möglichkeiten (L und D).

 

Alle Stereoisomere von D-Glucose in der Fischerprojektion:

Stereoisomere-von-D-Glucose

Das in Klammern gesetzte Vorzeichen bedeutet die Drehrichtung der Ebene des polarisierten Lichtes durch die optisch aktiven Verbindungen. Dies lässt  sich nicht aus der Strukturformel ableiten und hat deshalb auch nichts mit der D/L-Nomenklatur zu tun! Auch wenn das die Begriffe linksdrehend (-) oder rechtsdrehend (+) nahe legen würden.

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