Halogenalkane

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Synthese

Eigenschaften und Verwendung an Beispielen

Das Ozonloch

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Löslichkeit

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In Wasser sind die Halogenalkane schwer löslich. Für organische, unpolare Stoffe hingegen stellen die Halogenalkane sehr gute Lösemittel dar. Dies ist jedoch auch problematisch, wie das gefährliche Pflanzenschutzmittel DDT zeigt (siehe weiter unten). Außerdem stehen die meisten Halogenalkane im Verdacht krebserregend zu sein.

Einer der bekanntesten Vertreter der Halogenalkan-Lösemittel ist Chloroform (Trivialname). Der systematische Name ist Trichlormethan.

Chloroform ist flüssig und besitzt einen süßlichen Geruch. Chloroformdämpfe wirken betäubend. Es wurde daher ab 1848 als Narkosemittel bei Operationen verwendet. Die krebserregende Wirkung und die starke Schädigung von Leber und Nieren standen damals der Alternative, eine Operation ohne Narkose durchzuführen, gegenüber. Heute werden andere Narkosemittel verwendet.

Ein gefährliches Pflanzenschutzmittel: DDT

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DDT war jahrzehntelang das weltweit meistverwendete Insektizid. Seit 2004 darf es nur noch zur Bekämpfung krankheitsübertragender Insekten verwendet werden (Fiebermücke: Malaria; Tsetsefliege: Rinderseuche Nagana in Afrika). Es gibt Hinweise, dass noch im Jahre 2007 mindestens 21 Staaten DDT einsetzen.

[Quelle: United Nations Enfironment Programm; Conference of the Parties of the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants, third meeting; 12.8.12 abgerufen]

Durch den jahrzehntelangen Gebrauch ist DDT über die ganze Welt verbreitet und auch dort nachweisbar, wo es nie angewendet wurde. So findet sich DDT im Fettgewebe der Pinguine vom Südpol genauso, wie in der Muttermilch der Eskimos am Nordpol.

DDT wurde vor allem über die Nahrungskette verbreitet: Regen wäscht DDT von Obst und Gemüse. Es dringt in den Boden ein und von dort gelangt es über das Grundwasser in andere Gewässer. Hier nehmen Wassertiere das Gift auf und speichern es im Körperfett. Über die Nahrungskette von Stufe zu Stufe stärker konzentriert, gelangt DDT schließlich in das Körperfett von uns Menschen. Eine Gefährdung tritt vor allem dann ein, wenn Fettpolster schnell abgebaut werden, wie es bei einer Extremdiät der Fall ist. Dann kann es zu erhöhten Konzentrationen an DDT (oder anderen Giftstoffen) im Blut kommen. Deshalb sollte man bei einer Diät auch viel trinken, um die Giftstoffe auszuscheiden.

Kunststoffe

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PVC

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Polyvinylchlorid ist kein Salz, wie der Name vermuten lasse würde, sondern ein Kunststoff aus sehr langen Kohlenstoff-Ketten. Diese haben viele Chlor-Atome gebunden. Brennt PVC, so entsteht Salzsäure (HCl)!

PVC wird z.B. zur Fertigung von Schläuchen, Rohren, Fußbodenbelägen oder Haushaltsgegenständen eingesetzt.

Teflon

Polytetrafluorethen (Teflon) zeichnet sich durch eine hohe thermische und chemische Beständigkeit aus. Daher wird er bei der Herstellung von Laborgeräten, im Fahrzeugbau, in der Elektrochemie und in vielen anderen Bereichen eingesetzt. Teflon besitzt zudem Antihafteigenschaften und dient daher als Pfannenbeschichtung.

FCKW bzw. CFKW

Eine besondere Gruppe von Halogenalkanen bilden die so genannten FCKW (Fluorchlorkohlenwasserstoffe). Nach den Nomenklaturregeln müssten diese Stoffe übrigens eigentlich CFKW heißen. Bei diesen Stoffen sind die Wasserstoff-Atome also durch Fluor- und Chlor-Atomen substituiert worden.

FCKW sind unter normalen Bedingungen sehr stabile Verbindungen.
Sie sind nicht brennbar, geruchlos, ungiftig und schienen daher für bestimmte Anwendungsbereiche geradezu ideal.
Allerdings spalten sich Chlor-Kohlenstoff-Bindungen bei energiereicher UV-Strahlung (siehe nächstes Thema).

Kältemittel

Die FCKW mit ein bis zwei Kohlenstoff-Atomen besitzen eine Siedetemperatur nahe der Raumtemperatur und lassen sich deshalb mit Hilfe von Druck leicht verflüssigen.

In den ersten Kühlschränken wurde Diethylether, dann Ammoniak als Kältemittel verwendet. Seit den 1930er Jahren wurden hierfür die damals für unbedenklich gehaltenen FCKW, wie z.B. Fluor-trichlor-methan (Frigen 11) benutzt. Frigen 11 besitzt eine Siedetemperatur von 24,9 °C.

kuehlschrank klein

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKW in Deutschland verboten. Warum, erfährst du im nächsten Kapitel.

Treibgase

FCKW wie Frigen 11 wurden damals auch als Treibgase verwendet. Achtung: Treibgase haben nichts mit Treibhausgasen (siehe: Treibhauseffekt) zu tun. Treibgase sind (unter Druck verflüssigte) Gase, die Inhaltsstoffe aus einer Sprühdose herauspressen. Heute verwendet man für diesen Zweck vorwiegend Kohlenstoffdioxid, Stickstoff oder Luft.

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