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Ester

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  • Fotolia 35109581 XS-wachs-crEin Ester entsteht, wenn man eine Carbonsäure mit einem Alkohol reagieren lässt. Bei dieser Reaktion wird ein Wassermolekül abgespalten (Kondensationsreaktion). Die Synthese ist nur in Gegenwart von Protonen (der Schwefelsäure), die als Katalysator wirken, möglich.

    Die Stoffklasse der Ester hat auf den ersten Blick sehr unterschiedliche Facetten: Die sogenannten Fruchtester bestehen aus kleinen Molekülen, sind Duft- und Aromastoffe und kommen als Gemisch in Pflanzen, insbesondere in Obst vor. Diese Fruchtester sind auch gute Lösemittel für Lacke, Farben und Klebstoffe.

    Auch Wachse, wie z.B. Bienenwachs sind Ester. Jene Moleküle sind jedoch wesentlich größter als die der Fruchtester.

    Pflanzliche oder tierische Lipide (Fette und fette Öle) sind Ester eines besonderen Alkohols, nämlich des dreiwertigen Glycerins, der mit Fettsäuren (Carbonsäuren mit mindestens 16 Kohlenstoff-Atomen) verestert ist.
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    Ester aus kurzkettigen Carbonsäuren und kurzkettigen Alkoholen werden wegen ihres fruchtartigen Geruchs als Duft- und Aromastoffe verwendet. Daneben sind diese Ester wichtige Lösemittel für Lacke, Farben und Klebstoffe.

    Wachse (z.B. Bienenwachs) sind Ester langkettiger Carbonsäuren und langkettiger Alkohole.

    Aus Dicarbonsäuren und zweiwertigen Alkoholen kann man Polyester - ein Kunststoff - herstellen.

    Ester aus Glycerin, einem dreiwertigen Alkohol, und langkettigen Carbonsäuren (Fettsäuren) werden Fette (Fettsäureglycerinester) genannt.

    Die Veresterung ist eine Kondensationsreatkion, die als Katalysator Protonen benötigt (saure Veresterung).

    Die polare Ester-Gruppe und die Größe der Alkylreste in den Ester-Molekülen bedingen die Eigenschaften wie Löslichkeit, Brennbarkeit, Siedepunkt, Gerüch und Dichte.

    Ester können auf zwei unterschiedliche Arten in die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole gespalten werden: Durch Hydrolyse oder durch die alkalische Verseifung.

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Anorganische Ester

Nitroglycerin, ein Salpetersäuretriester

Gleichwohl es in diesem Kapitel um organische Ester geht, soll nicht verschwiegen werden, dass es auch sogenannte anorganische Ester gibt.

Eines der bekanntesten ist Nitroglycerin (besser: Glycerintrinitrat). So erstaunlich das auch scheinen mag: Organische Ester des Glycerins sind für uns lebensnotwendig (siehe Fette), verestert man Glycerin mit einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure (Nitriersäure), so erhält man einen Sprengstoff:

nitroglycerin

Nitroglycerin zerfällt bei der Explosion zu Kohlenstoffdioxid, Wasserdampf, Stickstoff und Stickstoffmonooxid. Aus vier mol Nitroglycerin entstehen 29 mol Gase, die sich mit Überschallgeschwindigkeit ausbreiten (Druckwelle, Durchbrechen der Schallmauer: Knall).

Zerfall von Nitroglycerin

ex

Berechnung der Gasvolumina

Für Mitglieder der Benutzergruppen LehrerInnen-Gruppe-1 und -2 sichtbar.

NobelNitroglycerin wurde erstmals 1847 von dem italienischen Arzt und Chemiker ASCANIO SOBRERO hergestellt [1]. ALFRED NOBEL (Bild links) ist es zu verdanken, dass er diese Flüssigkeit, die schon bei geringsten Erschütterungen explodiert, in eine Form brachte, die diesen Sprengstoff auch praktisch nutzbar machte. Nobel erfand das Dynamit.

Nitroglycerin findet auch in der Medizin Verwendung. Geringste Mengen erweitern die Herzkranzgefäße, so dass es als Spray gegen Angina pectoris im Akutfall benutzt werden kann. Das Spray enthält noch weitere Stoffe wie z.B. Ethanol. Sprüht man es unter die Zunge, so wirkt es augenblicklich. Es verursacht jedoch in der Regel starke Kopfschmerzen.

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