Sekundäre Alkanole oxidieren zu Ketone
Wir haben beim Thema "3. Definition von Oxidation" gesehen, dass primäre Alkohole zu Aldehyde oxidiert werden können:
Beispiel:
Sekundäre Alkohole können zu Ketone oxidiert werden.
Beispiel:
Aceton
Der bekannteste Keton ist Aceton, der mit systematischen Namen Propanon heißt.
Detaillierte Strukturformel
Die Elektronegativitätsdifferenz zwischen einem Kohlenstoff-Atom und einem Sauerstoff-Atom ist größer als 0,5. Daher werden die Bindungselektronen von dem Atom, das die größere Elektronegativität besitzt, also hier Sauerstoff, stärker angezogen. Es entsteht eine polare Atombindung und Partialladungen.
Der Übersicht halber wird - wie hier - die gewinkelte Struktur der "Kohlenstoffkette" nicht gezeichnet.
Skelettstrukturformel
Bei einer Skelettstrukturformel wird das Elementsymbol für ein Kohlenstoff-Atome weg gelassen. Die Kohlenstoff-Atome befinden sich dort, wo die Formel einen Knick macht, am Ende eines Strichs und dort, wo sich Striche kreuzen. Auch das Elementsymbol für Wasserstoff-Atome wird in der Regel nicht gezeichnet; es sei denn, es führt - wie hier - zu einer Verdeutlichung der funktionellen Gruppe. Es werden auch nicht alle Bindungen gezeichnet. Man geht davon aus, dass der Chemiker / die Chemikerin weiß, dass sich an einem Kohlenstoff-Atom vier Bindungen befinden und, wenn nicht anders angegeben, an diesen Bindungen sich Wasserstoff-Atome befinden.
Modell
Die transparenten "Beulen" stellen die nicht bindenden Elektronenpaare dar.
Mit dem Struktomat gezeichnet.
Summenformel
CH3COCH3
Da die Keto-Gruppe sich innerhalb einer "Kohlenstoffkette" befindet, wird in der Summenformel dies auch berücksichtigt.
Eigenschaften
Propanon ist eine leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die bei 56°C siedet und sowohl hydrophile als auch hydrophobe Stoffe löst. Aceton ist in jedem Verhältnis mit Wasser, Ethanol und Benzin löslich. Daher dient Aceton als Löslichkeitsvermittler zwischen sonst nicht mischbaren Stoffen wie Butanol und Wasser.
Verwendung
Im Haushalt findet man Aceton in Nagellackentfernern und Plastikklebstoffen. In der Industrie ist Aceton ein wichtiger Ausgangsstoff für zahlreiche Synthesen. Unter anderem wird es zur Herstellung von Plexiglas benötigt.