Synthese von Acetaldehyd im Labor

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Im Körper wird Ethanol (Trinkalkohol) zu dem Zwischenprodukt Ethanal "abgebaut". Im Labor kann man Acetaldehyd durch ein geeignetes, mildes Oxidationsmittel ebenfalls aus Ethanol herstellen. Geeignet ist z.B. heißes Kupfer(II)-oxid. Dies kann man ganz einfach gewinnen, indem man Kupfer erhitzt:

Durchführung

Ein Kupferstreifen wird kräftig in der Gasflamme erhitzt.

Beobachtung

Beim Erhitzen von Kupfer entsteht eine schwarze Schicht.

Auswertung

Kupfer wird zu schwarzem Kupfer(II)-oxid oxidiert.

2 Cu + O2  2 Cu2+O2-

 

Kupfer(II)-oxid ist ein mildes Oxidationsmittel und soll nun mit Ethanol reagieren.

 

ox-ethanolDurchführung

Das heiße Kupfer(II)-oxid wird in Ethanol getaucht (Abzug!)

Beobachtung

Die schwarze Schicht wird wieder kupferfarben; außerdem ist ein
stechender Geruch wahrnehmbar, der vorher nicht da war.

Achtung: Keine Geruchsprobe, da der entstehende Acetaldehyd gesundheitsschädlich ist.

Auswertung

Kupfer(II)-oxid wird zu Kupfer reduziert und es entsteht eine weitere neue Verbindung (neuer Geruch!).

 

 

Vollständiges Reaktionsschema in Worten und in Strukturformelschreibweise:

redox-ethanal

Hier wird also gleichzeitig ein oxidiert und ein anderer Stoff reduziert (Redoxreaktionen):
Kupfer(II)-oxid wird zu elementarem Kupfer reduziert. Heißes Kupfer(II)-oxid ist das Oxidationsmittel. Gleichzeitig wird Ethanol zu Ethanal oxidiert.

Dem Oxidationsprodukt Acetaldehyd fehlen zwei Wasserstoff-Atome. Den Entzug von Wasserstoff nennt der Chemiker auch Dehydrierung. Jetzt wird auch die Herkunft des Namens für die Stoffgruppe deutlich: Lateinisch: Alkohol Dehydrogenatus = Aldehyd.

merke-kleinPrimäre Alkohole lassen sich zu Aldehyde oxidieren.

 

Konflikt:

Vergleicht man die Strukturformeln von Ethanol und Ethanal- so fällt auf, dass das Oxidationsprodukt kein weiteres Sauerstoff-Atom zusätzlich "gewonnen hat". Das Modell – Oxidation = Sauerstoffaufnahme – kann für diese Reaktion nicht angewendet werden. Somit ist auch der Begriff Oxidationsmittel nicht mehr eindeutig.

Bisher:

1. Definition der Oxidation (8. Klasse):

Oxidation bedeutet Sauerstoff-Aufnahme. Ein Stoff, der Sauerstoff-Atome aufnimmt, wird oxidiert. Ein Stoff, der Sauerstoff-Atome abgeben kann nennt man Oxidationsmittel.

Wie sieht es mit der Definition aus der 9. Klasse aus?

2. Definition der Oxidation (9. Klasse)

Oxidation = Elektronenabgabe

("Eselsbrücke": Oxfort - Die berühmte Universität in Großbritannien wird jedoch mit "d" am Ende geschrieben)

Wenn du die Elektronenanzahl in einem Ethanol-Molekül mit der Elektronenanzahl in einem Acetaldehyd-Molekül vergleicht, dann stellst du fest, dass das Acetaldehyd-Molekül zwei Elektronen weniger besitzt.

Es gibt noch eine andere Definition für die Oxidation, die bei vielen Reaktionen einfach anzuwenden ist:

Neue, 3. Definition der Oxidation

Redoxreaktionen sind Elektronenübergangsreaktionen!

Mit Hilfe von Oxidationszahlen kann man erkennen, an welcher Stelle eines Moleküls eine Oxidation bzw. eine Reduktion stattgefunden hat.

Oxidation = Erhöhung der Oxidationszahl

Reduktion = Erniedrigung der Oxidationszahl

Wie man die Oxidationszahl bestimmt, wird im nächsten Artikel beschrieben.

 

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