Natürliche Farbstoffe

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Natürliche Farbstoffe werden entweder aus Pflanzen oder aus Tieren gewonnen.

 

Carotinoide

Carotinoide weisen ein ausgedehntes delokalisiertes π-Elektronensystem aufgrund eines langen konjugierten Doppelbindungssystem auf. Sie enthalten keine funktionelle Gruppen und sind im Pflanzen- und Tierreich weit verbreitet (Beispiele: Orange, Paprika, Tomate, Algen, Eier). Sie sind in Fetten gut löslich, in Wasser unlöslich und zeigen gelbe, rote teilweise auch rotviolette Farbtöne.

Das wohl bekannteste Carotinoid ist β-Carotin (siehe auch hier).

Carotinoide spielen bei der Photosynthese eine Rolle und sind an der Laubverfärbung im Herbst beteiligt. Sie werden auch als Lebensmittelfarbe verwendet.

 

 

Indigoide Farbstoffe

Indigo

indigo 03

 

 

 

 

 

 

 

 

Der blaue Farbstoff Indigo ist seit Jahrtausenden bekannt. Die Indigopflanze (s. Bild rechts), aus der das Indigo hergestellt werden kann, stammt ursprünglich aus Indien und Ostasien.

Indigo-guizhou

   Indigofera tinctoria0

  Isatis tinctoria habitus

Indigo kann auch aus dem europäischen Färberwaid hergestellt werden (s. Bild links). Beide Pflanzen enthalten allerdings nicht den Farbstoff selbst, sondern eine Vorstufe, deren Moleküle über eine glycosidische Bindung mit einem Zucker verknüpft sind.


Indican

Vorstufe der Indigopflanze
indican-klein

farblos

         Isatan B = 
Vorstufe der Waidpflanze:
 isatan-klein
        

 

tuaregDa Indigo auch durch extreme Sonneneinwirkung nicht ausbleicht, wird es auch heute noch von den Tuaregs verwendet. 

 

 

 

 

 

 

 

 

Herstellung von Indigo für die Färbung von Textilien aus dem Indican siehe hier

 

 

Flavonoide

Diese große Gruppe von Farbstoffen sind meistens gelb und kommen vor allem in Blüten, Blättern und Früchten vor. In Pflanzen liegen sie als Glycoside oder Ester vor. Sie leiten sich von Flavon ab [1], [2] und unterscheiden sich durch die Anwesenheit von Hydroxygruppen an verschiedenen Stellen des Ringsystems.

Flavon

flavon

Die Anthocyane zählen zu den Flavonoiden und sind für Farben von blau bis rot-orange verantwortlich (z.B. in Erdbeeren, dunklen Kirschen, rote Rosen). Sie können als Indikator verwendet werden. Mit Säuren färben sich diese Farbstoffe ins Rötliche, bei Zugabe von Laugen färben sie sich blau, bei hoher Laugenkonzentration färben sie sich schließlich grün bis gelb [3].

Beispiel:

Cyanidin

(Farbstoff der roten Rosen) cyanidin

 

Chinon- und Anthrachinon-Farbstoffe

Chinone sind Derivate des Benzols, bei denen an zwei Kohlenstoff-Atomen ein doppelbindiges Sauerstoff-Atom gebunden ist.

1,4-Benzochinon

benzochinon   

Anthrachinon

anthrachinon

Ein bekannter Farbstoff dieser Klasse ist:

Karmin

(Cochenille, E 120), das als Hauptbestandteil die Karminsäure bzw. deren Aluminium- und Calciumsalze enthält. Die glucosefreie Form heißt Kermessäure. Es ist ein scharlachroter Farbstoff, der aus den auf Feigenkakteen lebenden Mittel- und Südamerikanischen Cochenilleschildlaus hergestellt werden kann. Karmin wurde als vergleichsweise hochwertiger Ersatz für den Purpur der Schnecken verwendet. Er fand vor allem für Lippenstifte Anwendung, wurde aber mittlerweile durch preisgünstigere synthetische Farbstoffe weitestgehend abgelöst.

karminR= Glucose = Karminsäure; R= H = Kermessäure

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[1] Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Band 11, 1976. 

[2] Römpp USB Stick · 2008, ISBN: 978-3-13-149231-9

[3] Aus dem Farbkasten der Natur- Färbepflanzen, H. Büechl, E. Fellner, Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland

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