Kohlenwasserstoffe - vom Campinggas zum Superbenzin

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Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Ringförmige Kohlenwasserstoffe

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Benzol

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Der wohl bekannteste ringförmige Kohlenwasserstoff ist Benzol.

exclam1diverse-gesundheitsgefahrenentzuendbar

benzin-tankstelle-300Am 1. April 1814 wurde in London erstmalig ein ganzer Stadtteil mit Gaslicht beleuchtet. Das dazu benötigte Leuchtgas gewann man aus Steinkohle. Beim Komprimieren von Leuchtgas entdeckte 1825 FARADAY eine klare, farblose Flüssigkeit, die auffällig aromatisch roch. Die Dämpfe sind giftig, führen zu Schwindel, Erbrechen und Bewusstlosigkeit. Heute weiß man, dass Benzol Krebs auslösen kann. Benzin enthält bis zu 1% Benzol. Sowohl Benzol, als auch Benzin selbst verdampfen leicht. Deshalb sollte man versuchen, beim Tanken so wenige Dämpfe wie möglich einzuatmen. In Schulen ist die Aufbewahrung von Benzol gar nicht gestattet.

Diese aromatische Verbindung hatte damals wirtschaftliche Bedeutung bekommen. Man konnte aus ihr die ersten synthetischen Farbstoffe herstellen. Es entstand ein neuer Industriezweig, der eine starke Konkurrenz zu den Naturfarbstoffen Indigo und Purpur darstellte. Es wurde schnell klar, dass viele weitere Farbstoffe aus diesem Stoff synthetisiert werden könnten. Um entsprechende Synthesen zu planen war es dringend notwendig die Konstitution dieses Stoffes aufzuklären.

Strukturaufklärung

cyclohexatrienSchon FARADAY konnte 1825 durch eine quantitative Elementaranalyse nachweisen, dass Benzol gleich viele Kohlenstoff-Atome und Wasserstoff-Atome enthält. 1834 ermittelte MITSCHERLICH die Summenformel C6H6. 1872 postulierte KEKULE zwei gleichwertige Strukturen (Cyclohexatrien), die sich in der Lage der Doppelbindungen unterscheiden (Mesomerie) und durch "mechanische Bewegung" ineinander übergehen sollten. Zu bedenken ist hierbei, dass man das Molekül gedanklich nicht dreht! Solche unterschiedlichen Darstellungen eines Moleküls werden mit dem Mesomeriepfeil gekennzeichnet.

benzol-pi-elektronensystemHeute weiß man, dass sich ein Teil der Elektronen, die für die Doppelbindungen verantwortlich sind, über den ganzen Ring verteilen. Diese Elektronen werden π-Elektronen (gesprochen: pi-Elektronen) genannt. Man spricht auch in diesem Zusammenhang von einem delokalisierten π-Elektronen-System. Vereinfacht wird die Molekülstruktur deshalb folgendermaßen angegeben:

benzol-vereinfacht-01oder: benzol-vereinfacht-02

Die Symbole der Kohlenstoff-Atome werden nicht eingezeichnet. Die Kohlenstoff-Atome befinden sich in den Ecken. Auch die Wasserstoff-Atome mit ihren Bindungen zu den Kohlenstoff-Atomen werden weggelassen (vergleiche auch: Skelettstrukturformeln).

 

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