Die Esterbildung am Beispiel von Ethansäureethylester

Wenn Ethansäure mit Ethanol reagiert, so entsteht ein Ester, der sehr stark nach Klebstoffen riecht. Auch wenn dies wenig an Duft- und Aromastoffe erinnert, wird der entstandene Ester (Ethansäureethylester) zur Gruppe der Duft- und Aromastoffe gezählt, weil er aus einem kurzkettigen Alkohol und einer kurzkettigen Carbonsäure gebildet worden ist.

Der Estername wird folgendermaßen gebildet: Carbonsäurename + Alkylrest des Alkohols + ester.

Ethansäure     +         Ethanol               →             Wasser      +   Ethansäureethylester

CH₃COOH       +         CH₃CH₂OH          →               H₂O        +     CH₃COOCH₂CH₃

 

Der Ester, der entsteht, wenn man Ethansäure und Pentan-1-ol reagieren lässt, riecht nach Banane.

Butansäuremethylester riecht nach Ananas, Butansäureethylester nach Pfirsich, Butansäurepentylester nach Birne und Pentansäurepentylester nach Apfel. 

 

Eine solche Reaktion kann auch in die Richtung der Ausgangsstoffe (Edukte) zurück reagieren. Es stellt sich ein dynamisches Gleichgewicht ein, bei der die Konzentrationen der Ausgangsstoffe und die Konzentrationen der Reaktionsprodukte zu einem bestimmten Verhältnis stehen. Diese Art von Hin- und Rückreaktion kennzeichnet man üblicherweise mit einem Gleichgewichtspfeil (dieser wurde im obigen Reaktionsschema nicht verwendet):

Im obigen Beispiel reagiert Ethansäure (Essigsäure) mit Ethanol. Katalysator^Lex ist Schwefelsäure. Doch Schwefelsäure setzt hier nicht nur die Aktivierungsenergie herab. Schwefelsäure ist hygroskopisch, bindet also gut Wasser. Wenn auf der Seite der Reaktionsprodukte Wasser entzogen wird, so wird das Gleichgewicht gestört. Die Reaktion verläuft dann stärker nach rechts, um das Gleichgewicht wieder herzustellen. Eine erhöhte Ausbeute des Esters ist die Folge.