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Aldehyde

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Die dritte Definition für Oxidation

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Synthese von Acetaldehyd im Labor

Im Körper wird Ethanol (Trinkalkohol) zu dem Zwischenprodukt Ethanal "abgebaut". Im Labor kann man Acetaldehyd durch ein geeignetes, mildes Oxidationsmittel ebenfalls aus Ethanol herstellen. Geeignet ist z.B. heißes Kupfer(II)-oxid. Dies kann man ganz einfach gewinnen, indem man Kupfer erhitzt:

Durchführung

Ein Kupferstreifen wird kräftig in der Gasflamme erhitzt.

Beobachtung

Beim Erhitzen von Kupfer entsteht eine schwarze Schicht.

Auswertung

Kupfer wird zu schwarzem Kupfer(II)-oxid oxidiert.

2 Cu + O2 2 Cu2+O2-

Kupfer(II)-oxid ist ein mildes Oxidationsmittel und soll nun mit Ethanol reagieren.

ox-ethanolDurchführung

Das heiße Kupfer(II)-oxid wird in Ethanol getaucht (Abzug!)

Beobachtung

Die schwarze Schicht wird wieder kupferfarben; außerdem ist ein
stechender Geruch wahrnehmbar, der vorher nicht da war.

Achtung:Keine Geruchsprobe, da der entstehende Acetaldehyd gesundheitsschädlich ist.

Auswertung

Kupfer(II)-oxid wird zu Kupfer reduziert und es entsteht eine weitere neue Verbindung (neuer Geruch!).

Vollständiges Reaktionsschema in Worten und in Strukturformelschreibweise:

redox-ethanal

Hier wird also gleichzeitig ein oxidiert und ein anderer Stoff reduziert (Redoxreaktionen):
Kupfer(II)-oxid wird zu elementarem Kupfer reduziert. Heißes Kupfer(II)-oxid ist das Oxidationsmittel. Gleichzeitig wird Ethanol zu Ethanal oxidiert.

Dem Oxidationsprodukt Acetaldehyd fehlen zwei Wasserstoff-Atome. Den Entzug von Wasserstoff nennt der Chemiker auch Dehydrierung. Jetzt wird auch die Herkunft des Namens für die Stoffgruppe deutlich: Lateinisch: Alkohol Dehydrogenatus = Aldehyd.

merke-kleinPrimäre Alkohole lassen sich zu Aldehyde oxidieren.

Konflikt:

Vergleicht man die Strukturformeln von Ethanol und Ethanal- so fällt auf, dass das Oxidationsprodukt kein weiteres Sauerstoff-Atom zusätzlich "gewonnen hat". Das Modell – Oxidation = Sauerstoffaufnahme – kann für diese Reaktion nicht angewendet werden. Somit ist auch der Begriff Oxidationsmittel nicht mehr eindeutig.

Bisher:

1. Definition der Oxidation (8. Klasse):

Oxidation bedeutet Sauerstoff-Aufnahme. Ein Stoff, der Sauerstoff-Atome aufnimmt, wird oxidiert. Ein Stoff, der Sauerstoff-Atome abgeben kann nennt man Oxidationsmittel.

Wie sieht es mit der Definition aus der 9. Klasse aus?

2. Definition der Oxidation (9. Klasse)

Oxidation = Elektronenabgabe

("Eselsbrücke": Oxfort - Die berühmte Universität in Großbritannien wird jedoch mit "d" am Ende geschrieben)

Wenn du die Elektronenanzahl in einem Ethanol-Molekül mit der Elektronenanzahl in einem Acetaldehyd-Molekül vergleicht, dann stellst du fest, dass das Acetaldehyd-Molekül zwei Elektronen weniger besitzt.

Es gibt noch eine andere Definition für die Oxidation, die bei vielen Reaktionen einfach anzuwenden ist:

Neue, 3. Definition der Oxidation

Redoxreaktionen sind Elektronenübergangsreaktionen!

Mit Hilfe von Oxidationszahlen kann man erkennen, an welcher Stelle eines Moleküls eine Oxidation bzw. eine Reduktion stattgefunden hat.

Oxidation = Erhöhung der Oxidationszahl

Reduktion = Erniedrigung der Oxidationszahl

Wie man die Oxidationszahl bestimmt, wird im nächsten Artikel beschrieben.

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Bestimmung von Oxidationszahlen

Wenn organische Verbindungen chemische Reaktionen eingehen, ändert sich in der Regel die Oxidationszahl des Kohlenstoff-Atoms, das sich unmittelbar an der funktionellen Gruppe befindet oder selbst zur funktionellen Gruppe gehört.

Im vorigen Artikel wurde die Oxidation von Ethanol zu Ethanal beschrieben.

Hier noch einmal das Reaktionsschema:

redox-ethanal

Schauen wir uns daher an, wie sich hier die Oxidationszahlen verändern. 

Ethanol-Oxidationszahl

Bedenke:

Bindungselektronen werden, wenn es sich um eine Einfachbindung handelt, mit einem Strich zwischen den an der Bindung beteiligten Atome gezeichnet. Ein Strich bedeutet zwei Elektronen.

Zunächst werden die Bindungselektronen des Kohlenstoff-Atoms, das zur funktionellen Gruppe benachtbart ist (hier rot markiert), formal zugeordnet. 

Regel 1:

Die Bindungselektronen gehören formal dem Atom, welches die höhere Elektronegativität besitzt.

Ein Sauerstoff-Atom hat eine höhere Elektronegativität als ein Kohlenstoff-Atom. Sauerstoff steht ja auch weiter rechts im PSE. Demzufolge ordnen wir die Bindungselektronen, die sich zwischen dem Sauerstoff-Atom und dem Kohlenstoff-Atom befinden formal dem Sauerstoff-Atom zu.

Ein Wasserstoff-Atom hat eine niedrigere Elektronegativität als ein Kohlenstoff-Atom. Wasserstoff steht ja auch ganz links im PSE. Demzufolge ordnen wir die Bindungselektronen zwischen dem Wasserstoff-Atom und dem Kohlenstoff-Atom dem Kohlenstoff-Atom zu.

Nun gibt es noch die vierte Bindung des Kohlenstoff-Atoms zu dem benachbarten Kohlenstoff-Atom. Hier gibt es keine Elektronegativitätsdifferenz, da beide Atome gleich stark an den Bindungselektronen ziehen. Demzufolge teilen sich die beiden Kohlenstoff-Atome die Bindungselektronen.

Wenn wir nun die formal dem Kohlenstoff-Atom zugeordneten Bindungselektronen addieren, dann kommen wir auf fünf Elektronen.

Regel 2:

Die formal zugeordnete Zahl an Elektronen wird mit der Elektronenzahl, die das Atom normalerweise auf der äußersten Schale hat (Valenzelektronen), verglichen. Die Anzahl an Valenzelektronen ist gleich der Hauptgruppenzahl im PSE. Die Differenz bildet die Oxidationszahl. Hat das Atom formal zu viele Eletronen, so ist die Oxidationszahl negativ, andernfalls positiv.

Im Fall des Ethanol-Moleküls hat also das betrachtete Kohlenstoff-Atom ein Elektron zu viel. Demzufolge ist die Oxidationszahl -I

Ethanol-Oxidationszahl-1 

Beim Ethanal befindet sich das zu betrachtende Kohlenstoff-Atom in der funktionellen Gruppe. Bei gleicher Vorgehensweise ergibt sich für Ethanal eine Oxidationszahl von +I.

Ethanal-Oxidationszahl-1 Die Reaktion von Ethanol zu Ethanal ist also eine Oxidation, da sich die Oxidationszahl erhöht hat (von -I auf +I).

merke-kleinEine Erhöhung der Oxidationszahl bedeutet Oxidation, eine Erniedrigung bedeutet Reduktion.

Regel 3:

Bei Ionen entspricht die Ionenladung der Oxidationszahl. Kommt ein Stoff in einem Reaktionsschema als Element vor, so erhält es die Oxidationszahl 0.

Und hier nun das vollständige Reaktionsschema mit den Oxidationszahlen:


redox-ethanal-mit-oxzahlen

Es gibt noch eine andere Art Oxidationszahlen zu bestimmen. Diese kann man hier nach lesen.

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