Aminosäuren reagieren miteinander zu Peptiden

am 03. Februar 2012.

Bildung eines Dipeptids unter Wasserabspaltung (Kondensation)

Zwei Aminosäuren können miteinander reagieren. Die saure Carboxy-Gruppe der einen Aminosäure reagiert dabei mit der basischen Amino-Gruppe der anderen Aminosäure. Dabei entsteht ein Peptid und Wasser. Da das entstandene Peptid aus zwei Aminosäuren gebildet wurde, heißt es mit allgemeinem Namen Dipeptid.

Dipeptid1 reaktionspfeil2 Dipeptid2

Peptide können an ihren Enden mit weiteren Aminosäuren reagieren.

Je nach Anzahl der Aminosäure-Bausteine unterscheidet man zwischen

Oligopeptiden (2 bis 9)
Polypeptiden (10 bis 100)
Ab mindestens 100 Aminosäure-Bausteine nennt man diese Polypeptide auch Proteine.

Viele Hormone gehören zur Stoffklasse der Peptide. Oxytocin z.B. ist ein Oligopeptid, dessen Moleküle aus neun Aminosäurebausteinen zusammengesetzt sind. Dieses Hormon löst die Wehen bei der Geburt aus. Insulin, ein Polypeptid, dessen Moleküle aus 51 Aminosäurebausteinen zusammengesetzt sind, vermag Glucose-Moleküle aus dem Blut in die Zellen einzuschleusen.

Reaktionsschema in Strukturformelschreibweise

peptidbildung

Peptid-Bindung

Der beim Dipeptid fett hervorgehobene Bereich (siehe Bild oben "Bildung eines Dipeptids unter Wasserabspaltung) heißt Peptid-Bindung (auch Amid-Bindung). Sie besteht aus einer Carboxyl-Gruppe und einer Amino-Gruppe. Sie ist sozusagen die Verknüpfungsstelle zwischen den Aminosäuren.

Mesomeren Grenzformen der Peptidbindung sind Thema der Oberstufe im Kapitel Proteine (2).

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Aspartam - Ein umstrittenes Dipeptid

am 31. August 2013.

Aspartam ist ein künstlich hergestellter Süßstoff und ca. 150- bis 200-mal süßer als Saccharose. Die in der Europäischen Union erlaubte Tagesdosis beträgt 40 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht [1]. Aspartam ist jedoch nicht für das Backen geeignet, da es sich unter Hitze zersetzt. Es ist in Cola light, vielen Softdrinks und Kaugummis enthalten. Das Dipeptid ist mit Methanol verestert^Lex worden.

In Strukturformelschreibweise

In Halbstrukturformelschreibweise

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Quelle:

[1] Bundesinstitut für Risikobewertung - Bewertung von Süßstoffen (PDF); am 14.10.12 abgerufen

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Aspartam ist heute noch durchaus umstritten ...

Aspartam ist eines der umstrittenen Produkte der Firma Monsanto, die lange Zeit über die heute weltweit verbotene giftige Chemikalie PCB herstellte. Die Firma hat Jahrzehnte lang PCB-Abfälle nahe der Stadt Anniston im Bundesstaat Alabama illegal "entsorgt". Die Gegend zählt heute zu den verseuchtesten Gebieten Amerikas.

Die Firma stellte auch das Pestizid Agent Orange her, das bis Anfang 1971 von den US-Militärs im Vietnamkrieg zur Entlaubung eingesetzt wurde. In den besprühten Gebieten stieg die Zahl der Missgeburten um das Vielfache.

Zurück zum Aspartam: Der frühere Verteidigungsminister Donald Rumsfeld war Anfang der 1980er Jahre Chef des damaligen Aspartam-Herstellers G.D. Searle. Die angeschlagene Firma sollte an Monsanto verkauft werden. Mehrere Studien belegten damals, dass Aspartam Krebs auslösen kann. Rumsfeld "löste" das Problem, indem er seine guten Kontakte zum Weißen Haus ins Spiel brachte, die Lebensmittelaufsicht einen neuen Chef bekam, der schließlich die Zulassung zur weiteren Herstellung des Süßstoffs gab.[2]

Quelle:

[2] Süddeutsche Zeitung Nr. 160, Samstag/Sonntag, 13./14. Juli 2013, S. 29

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Proteine

Wenn Aminosäuren miteinander reagieren