Aminosäuren

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Struktur der Aminosäuren

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Ein Molekül einer Aminosäure (Aminocarbonsäure) besitzt zwei funktionellen Gruppen.

  1. Eine Amino-Gruppe und
     
  2. eine Carboxy-Gruppe (=funktionelle Gruppe der Carbonsäuren).

Diese beiden funktionellen Gruppen sind über ein (asymmetrischen) Kohlenstoff-Atom verbunden, wie man an der Strukturformel unten sehen kann.

 

 

 

Die für den Biologen wichtigen proteinogenen 20 unterschiedlichen Aminosäuren unterscheiden sich lediglich in dem Aminosäure-Rest (Seitenkette; R) am mittleren Kohlenstoff-Atom, welches auch α-Kohlenstoff-Atom genannt wird. Da sich die Amino-Gruppe an diesem α-Kohlenstoff-Atom befindet, werden diese Aminosäuren auch als α-Aminosäuren bezeichnet (2-Aminocarbonsäuren). Näheres zur Namensgebung (Nomenklatur) siehe auch weiter unten.

 

Wenn der Aminosäure-Rest kein Wasserstoff-Atom ist, dann sind am mittleren α-Kohlenstoff-Atom vier unterschiedliche Atome bzw. Atomgruppierungen gebunden. Solche Kohlenstoff-Atome nennt man asymmetrisch. Sie können mit einem kleinen Sternchen * gekennzeichnet werden.

Der Aminosäure-Rest, also die Seitenkette, hat großen Einfluss auf die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Aminosäure.

So verleihen unpolare Seitenketten, also Seitenketten, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen bestehen, einer Aminosäure hydrophobe Eigenschaften. Solche Seitenketten können sich zusammenlagern und auf diese Weise einen wasserfreien Raum im Protein bilden. In solchen Räumen können dann chemische Reaktionen ablaufen, die kein wässriges Milieu mögen. Unpolare, also lipophile Seitenketten können in Membranen, die ebenfalls lipophil sind, verankert werden.

Saure Aminosäuren besitzen in der Seitenkette eine zusätzliche Carboxy-Gruppe, die Wasserstoff-Ionen (Protonen) abgeben können; basische Aminosäuren besitzen in der Seitenkette eine zusätzliche Amino-Gruppe, die Protonen aufnehmen kann (Brönsted-Base). Unter physiologischen Bedingungen besitzen die sauren und basischen Seitenketten Ladungen, wodurch sie stark hydrophil sind.

Von Bedeutung sind auch proteinogene Aminosäuren, die ein Schwefel-Atom besitzen. Hierzu gehören die Aminosäuren Cystein (Cys) und Methionin (Met). Sie verleihen den Proteinen eine bestimmte räumliche Struktur.

In neutraler wässeriger Lösung und in festem Zustand liegen Aminosäuren als Zwitterionen vor. 

 

Bedeutung der Aminosäuren für den Menschen

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Proteine sind aus mehr als 100 Aminosäuren zusammengesetzt und stellen die vielseitigsten makromolekularen Verbindungen der Zelle dar. Je nach Funktionen können Proteine als Enzyme, Hormone, Antikörper, Reservestoffe oder als Gerüstsubstanzen wirken. Doch auch die einzelnen (freien) Aminosäuren haben ihre Bedeutung für uns im Alltag:

 

Allgemeine Bedeutung von Aminosäuren

Von den 20 proteinogenen Aminosäuren sind acht essenziell und müssen daher mit der Nahrung in Form von Proteinen aufgenommen werden. Die Proteine werden dann im Körper zerlegt. Aus den einzelnen Aminosäuren kann der Mensch dann die Proteine aufbauen, die er für bestimmte Funktionen benötigt (Biosynthese).

Doch auch die freien, also einzelnen, Aminosäuren spielen in unserem Alltag eine Rolle:

Lebensmittelzusätze

Freie Aminosäuren in hoher Konzentration beeinflussen in erheblichem Maße den Geschmack von Nahrung. Food-Designer analysieren die Geschmackswünsche der Verbraucher und kreieren entsprechende Aminosäure-Gemische, die dem Produkt eine entsprechende Geschmacksnote verleihen. Wer möchte, kann heute Kartoffelchips mit Currywurst-Geschmack kaufen (siehe Bild links).

Eine besondere Rolle spielt das Natriumsalz der Glutaminsäure: Natriumglutamat (Mononatriumglutamat). Glutaminsäure besitz in der Seitenkette noch eine Carboxyl-Gruppe.

natriumglutamat

1908 entdeckte ein japanischer Wissenschaftler, dass Natriumglutamat der Hauptgeschmacksstoff einer seit Jahrhunderten in China und Japan verwendeten Suppenwürze ist, die aus Seetang gewonnen wurde.

Natriumglutamat spricht spezielle Geschmacksrezepttoren auf der Zunge an, die den Geschmack "süßsauer - leicht salzig" hervorrufen. Dieser Grundgeschmack wird als "umami" bezeichnet. Die anderen vier Geschmacksrichtungen sind "süß", "salzig", "sauer" und "bitter". Scharf ist übrigens keine Geschmacksrichtung sondern entsteht durch Stoffe, die auf Wärmerezeptoren wirken und somit chemisch ein Hitze- oder Schmerzreiz auslösen.

Natriumglutamat ist ein weißes, in Wasser lösliches Pulver, das die Geschmacksempfindung für salzige, herzhafte Speisen stark intensivieren kann und häufig dem asiatischen Essen zugegeben wird oder in Würzsoße und Tütensuppen enthalten ist. Es steht im Verdacht für das sogenannte China-Restaurant-Syndrom verantwortlich zu sein, das sich durch Herzrasen, Hautirritationen oder Migräne bemerkbar machen kann. 

Der Süßstoff Aspartam ist in vielen Light-Produkten enthalten und ist ein Dipeptid (und wird daher an späterer Stelle behandelt).

Siehe Artikel: Aspartam - Ein umstrittenes Dipeptid

 

Eigenschaften der Aminosäuren (1)

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Aminosäuren sind farblose, kristalline Verbindungen, die meistens einen süßlichen Geschmack mit leicht saurem Nachgeschmack haben.

Ob eine Aminosäure sauer, basisch, neutral, wasserlöslich oder fettlöslich ist, hängt vor allem von der Seitenkette der Aminosäure ab. Daraus ergeben sich Verwendungsmöglichkeiten, die beim Thema Eigenschaften der Proteinen verdeutlicht werden.

 

 

Nomenklatur (Namensgebung)

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Man kann die Aminosäuren als Substitutionsderivatevon Carbonsäuren auffassen, in denen ein Wasserstoff-Atom im Alkyl-Rest formal durch eine Amino-Gruppe ersetzt wurde.

Vereinbarungsgemäß stellt man die Amino-Gruppe links, die Carboxy-Gruppe rechts, wenn man die Strukturformel schreibt.

Die Stellung der Amino-Gruppe wird entweder durch eine Zahl ausgedrückt, wobei man beim Durchzählen beim Kohlenstoff-Atom der Carboxy-Gruppe beginnt. Oder man verwendet einen griechischen Buchstaben. Dann beginnt man allerdings mit dem Kohlenstoff-Atom, das als nächstes zur Carboxy-Gruppe steht. Bei der Verwendung von griechischen Buchstaben werden dann in der Regel die Trivialnamen der Carbonsäuren angegeben und nicht die systematischen Namen.

Beispiel:

nomenklatur

 

 

4-Aminopentansäure bzw.

γ-Aminovaleriansäure

 

 

 

Wenn bei einer Aminosäure die Stellung der Amino-Gruppe nicht angegeben wird, so meint man die natürlich vorkommende α-Aminosäure.

Nachweis von freien Aminosäuren

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reizendNinhydrin ist gesundheitsschädlich. Wenn das Sprühreagenz benutzt wird, sollte im Abzug gearbeitet werden. Außerdem ist das Tragen von Einmalhandschuhen zu empfehlen.

Für den Nachweis von Aminosäuren und Peptiden benutzt man Ninhydrin. Dies ist ein sehr empfindlicher Nachweis. Allerdings funktioniert der Nachweis nur bei relativ kurzkettigen Aminosäuren bzw. Peptiden. Verläuft der Nachweis positiv, so verfärbt sich die Probe zeitverzögert, wenn es sich um eine primäre Aminosäure handelt, blau. Die Intensität der Blaufärbung gibt einen Hinweis auf die Konzentration einer zu bestimmenden Aminosäure. Bei sekundären Aminosäuren erfolgt eine Rotfärbung. Mit Prolin funktioniert die Probe nicht.

finger-ninhydrinHat man etwas von der Ninhydrin-Lösung auf die Finger bekommen, so muss die Haut erst nachwachsen, damit die Verfärbung verschwindet.

Die Ninhydrin-Probe funktioniert in der Regel nicht bei Proteinen, da Ninhydrin nur mit freien Amino-Gruppen reagiert.

Mit der Ninhydrin-Probe kann man auch Ammoniak nachweisen.

In der Gerichtsmedizin wird der Nachweis mit Ninhydrin für das Erstellen von Fingerabdrücken benutzt, da Schweiß Aminosäuren enthält. 

 

Prinzipielle Einteilung

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Aminosäuren können miteinander reagieren: Es entstehen Peptide

Je nach Anzahl der Aminosäurebausteinen bekommen die Peptide einen anderen allgemeinen Namen:

Peptid aus zwei Aminosäuren => Dipeptid

Peptid aus drei Aminosäuren => Tripeptid

Peptid aus zwei bis zehn Aminosäuren => Oligopeptid

Peptide aus über zehn bis 100 Aminosäuren => Polypeptid

Peptide, die aus mehr als 100 Aminosäuren aufgebaut sind, nennt man Proteine.

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