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Aldehyde

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Einführung

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Die ersten beiden kurzkettigen Vertreter der Aldehyde in der homologen Reihe sind besonders problematische Vertreter hinsichtlich der Gesundheitsbeeinträchtigung.

Komplizierter gebaute Aldehyde sind in ersten Linie Duft- und Aromastoffe wie z.B. die natürlichen Aromastoffe Marzipan, Vanillin, Zimt oder Geruchsstoffe von Rosen und Zitronen.

Aldehyde kann man unter bestimmten Voraussetzungen aus Alkoholen synthetisieren.

In diesem Kapitel wird erklärt, welche strukturellen Voraussetzungen bei Molekülen gegeben sein müssen, damit man den Stoff riechen kann, warum Aldehyde bei deutlich anderen Temperaturen schmelzen und sieden als vergleichbare Alkane oder Alkohole und es wird die Wasserlöslichkeit verschiedener Aldehyde im Zusammenhang mit der Struktur der Moleküle diskutiert. Es geht also hier wieder - wie bei den Alkoholen - um den Zusammenhang zwischen der Struktur der Aldehyd-Moleküle und den sich daraus ergebenen Eigenschaften der Stoffgruppe.

Außerdem wird gezeigt, dass der Begriff Oxidation auch noch eine andere sinnvolle Bedeutung hat. In diesem Zusammenhang wird erklärt, wie man Oxidationszahlen bestimmt. Dies wird auch bei den verschiedenen Nachweismethoden für Aldehyde geübt.

Nötige Vorkenntnisse

Nötige Vorkenntnisse

Nötige Vorkenntisse - Links

  • Begriff "Funktionelle Gruppe"

  • Zwischenmolekulare Wechselwirkungen: van-der-Waals-Kräfte, Dipol-Dipol-Wechselwirkungen, "Wasserstoffbrücken"
  • Akyl-Rest

 

 

Lernziele / Kompetenzen

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Phänomene

Gesetzmäßigkeiten anwenden, Phänomene deuten, Reaktionsschemata aufstellen (Summenformeln, Ionenformelschreibweise, Strukturformeln)

 

Zusammenhänge

Vorgänge, Zusammenhänge, Funktionsweisen (im Zusammenhang mit der Bedeutung für Mensch, Tier, Pflanze und Umwelt) bewerten

Zusammenfassung

merkeZusammenfassung

Es heißt: Der Aldehyd, die Aldehyde!

Bei der Stoffklasse der Aldehyde (systematischer Name: Alkanale, das Alkanal, die Alkanale) handelt es sich um Oxidationsprodukte der Alkohole, die man vor allem wegen ihres Geruchs kennt. Viele Aldehyde besitzen einen angenehmen Geruch. Sie sind wichtige Bestandteile vieler in der Natur vorkommender Düfte und Aromen. Nur die kurzkettigen Aldehyde besitzen einen unangenehmen Geruch.

Aldehyde schmelzen und sieden höher als vergleichbare Alkane, da aufgrund der polaren Carbonylgruppe zwischen den Molekülen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen wirken. Da Alkohole im Gegensatz zu den Aldehyden "Wasserstoffbrücken" ausbilden können, schmelzen und sieden die Aldehyde deutlich niedriger als Alkohole mit ähnlicher Molekülmasse. 

Langkettige Aldehyde besitzen einen langen unpolaren Alkyl-Rest. Da Wassermoleküle aufgrund der von ihnen ausgebildeten "Wasserstoffbrücken" zusammen bleiben wollen, drängen sie die unpolaren Alkyl-Reste weg. Langkettige Aldeyde sind also in Wasser unlöslich.

Die wichtigsten und auch bedenklichsten Aldehyde - vor allem wegen ihrer karzinogenen Wirkung - sind:

Formaldehyd (Methanal) bzw. Formaldehyd-Lösung (w > 25%) silhouet1aetzendgiftig

und Acetaldehyd (Ethanal) silhouet1entzuendbarreizend.

Formaldehyd findet man heute immer noch in einigen Kosmetikprodukten, da er konservierende Wirkung besitzt.

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