Alkohole

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Struktur und Eigenschaften

Die beiden wichtigsten Vertreter der einwertigen, primären Alkanole

iso-Alkanole

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Methanol

am .

methanolDer einfachste Alkohol ist Methanol. Im Alkyl-Rest befindet sich nur ein Kohlenstoff-Atom.

Verwendung im Alltag:

Methanol ist Ausgangsstoff für wichtige organische Zwischenprodukte. Daher ist Methanol in Deutschland eines der wichtigsten Chemikalien. Er kann weiterhin direkt als Kraftstoff oder in Brennstoffzellen genutzt werden. Außerdem findet Methanol als Lösungs- und Frostschutzmittel Verwendung. Da es beim Auftragen auf Glas keine Schlieren hinterlässt und rückstandslos verdunstet, eignet sich Methanol hervorragend zum Reinigen von Glasgeräten.

Eigenschaften:

Methanol (auch Industriealkohol genannt) ist giftig. Die lebensbedrohliche Dosis liegt bei ca. 1 g pro kg Körpergewicht.

 

Synthese von Methanol:

Schon im Mittelalter wurde Methanol durch trockene Destillation (= Erhitzen unter Luftabschluss, Pyrolyse) von Laubholz (daher der Trivialname Holzgeist) gewonnen.

Heute kann Methanol aus Erdgas oder aus Synthesegas (Gemisch aus Kohlenstoffmonooxid und Wasserstoff) gewonnen werden:

CO + 2 H2 gleichgewichtspfeil-klein CH3OH   /ΔH°298 = -90,8 kJ/mol

Hinweis

 

Ethanol

am .

Der bekannteste Alkohol ist Ethanol (Ethylalkohol, Trinkalkohol) mit der Halbstrukturformel:

CH3-CH2-OH

und der Strukturformel:

struktur-ethanol1    bzw.    struktur-ethanol2

 

Im Modell erkennt man den räumlichen Bau, also die Struktur, eines Ethanol-Moleküls genauer. Viele Schüler sehen im Modell einen Hund:

ethanol[mit Avogadro erstellt.]

Der Kopf (rotes Atom) ist das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe.

Wie schon im vorigen Kapitel erläutert, ist Ethanol ein wichtiges Lösemittel (Reinigungsmittel), da es sowohl unpolare, als auch polare Stoffe lösen kann.

Die alkoholische Gärung

am .

Fruchtzucker (Fructose) und Traubenzucker (Glucose) sind Kohlenhydrate und wichtige Energielieferanten für Zellen.

Der Fruchtzucker selbst wird von Pflanzen, die Chlorophyll besitzen, durch Photosynthese hergestellt und dient der Pflanze als Aufbaustoff (z.B. Cellulose):

6 CO2  +  6 H2O   + Lichtenergie   C6H12O6  +  6 O2

 

Die Energieverwertung von Kohlenhydraten kann auf zwei Arten geschehen:

  1. Atmung

    C6H12O6  +  6 O2  6 CO2  +  6 H2O  / exotherm


  2. Anaerob (ohne Sauerstoff)

    Hefepilze z.B., die überall verbreitet sind - besonders an Blüten, Früchten und Blättern - , können Fruchtzucker und Traubenzucker ohne Sauerstoff abbauen. Der Prozess ist also anaerob und heißt alkoholische Gärung, da hierbei der Alkohol Ethanol entsteht:

    C6H12O6    2 C2H5OH  +  2 CO2  / exotherm

    Wenn der Alkoholgehalt 15% übersteigt, gehen die Hefepilze zugrunde, da Ethanol für Hefezellen giftig ist.

Methanol und Ethanol unterscheiden

am .

Lehrerdemonstrationsversuch! Borsäure steht im Verdacht fruchtschädigend zu sein. diverse-gesundheitsgefahren

Materialien:

2 Porzellanschalen oder Bechergläser, Glasstab.

Borsäure (H3BO3), Methanol, Ethanol

Versuchsbeschreibung:

In zwei Bechergläser werden jeweils eine Spatelspitze Borsäure (H3BO3) gegeben.
In das erste Becherglas wird etwas Methanol, in das zweite etwas Ethanol gegeben.
Die Proben werden gerührt und anschließend entzündet.

 

Beobachtung:

           Ethanol:     Ethanol-verbrennen     Methanol:   Methanol-verbrennen

 

Erklärung / Ergebnis:

Methanol reagiert mit Borsäure zu einer brennbaren, flüchtigen Verbindung. Beim Verbrennen ist die Flamme grün gefärbt. Ethanol reagiert unter diesen Bedingungen nicht mit Borsäure. 

Für Profis:

Methanol lässt sich mit Borsäure verestern. Das Produkt Borsäuremethylester brennt mit grüner Flamme. Ethanol lässt sich hingegen nur in Anwesenheit von Schwefelsäure mit Borsäure verestern.

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