Alkohole

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Hydroxy-Gruppe

Nomenklatur der Alkanole

Struktur/Eigenschaften

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Die homologe Reihe der einwertigen, primären n-Alkane

am .

"Homolog" bedeutet, dass in der folgenden Reihenfolge immer die gleiche "Baueinheit" (CH2-Baueinheit) hinzukommt.

Einwertig bedeutet, dass die Moleküle des Alkohols jeweils nur eine Hydroxy-Gruppe enthalten.

Primär bedeutet, dass die Hydroxy-Gruppe endständig ist (siehe auch weiter unten den Artikel über die Nomenklatur).

 

Systematischer Name Verhältnisformel Summenformel Detaillierte Strukturformel Halbstrukturformel Skelettstrukturformel
Methanol  CH4O  CH3OH methanol-strukturformel  methanol-halbstrukturformel  methanol-skelettstrukturformel
Ethanol C2H6O C2H5OH ethanol-strukturformel (2) ethanol-halbstrukturformel ethanol-skelettstrukturformel
Propan-1-ol  C3H8O C3H7OH propanol-strukturformel   propanol-halbstrukturformel  propanol-skelettstrukturformel
usw.          

 

Skelettstrukturformeln

Bei der Skelettstrukturformelschreibweise werden die Symbole für die Elemente, mit Ausnahme bei einer funktionellen Gruppe, weggelassen. Da wo ein Knick ist oder das Ende eines Striches ist, befindet sich ein Kohlenstoff-Atom. Da Kohlenstoff-Atome in der Regel vier Bindungen eingehen, kann man auf die Anzahl der dort noch gebundenen Wasserstoff-Atome schließen.

Nomenklatur der Alkohole mit einer Hydroxy-Gruppe

am .

merke-klein

 

Trägt ein Stoffname die Endung -ol, so handelt es sich um einen Vertreter der Alkohole (systematischer Name: Alkanole).

Allgemeine Summenformel (Molekülformel) für Alkohol-Moleküle ist CnH2n+1OH.

Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxy-Gruppe. Sie wird an das Ende der Summenformel geschrieben. Beispiel: C2H5OH für Ethanol.

Die Vertreter der Stoffgruppe Alkanole unterscheiden sich in der Länge des Alkyl-Restes und in der Anzahl und Stellung der Hydroxygruppen, wobei - nach der Erlenmeyerregel - nicht mehr als eine Hydroxy-Gruppe an einem Kohlenstoff-Atom gebunden ist. Vertreter mit mehr als eine Hydroxy-Gruppe werden mehrwertige Alkohole genannt. Deren Nomenklaturregeln werden gesondert behandelt.

 

Die Stellung der Hydroxy-Gruppe wird durch eine Ziffer vor der Endung angegeben. Gezählt werden immer die Kohlenstoff-Atome der längsten Kohlenstoff-Kette und zwar so, dass die Hydroxy-Gruppe eine möglichst kleine Zahl erhält.

Beispiel:

Hexan-2-ol

Nomenk1-Alkohole

Je nachdem wie viele benachbarte Kohlenstoff-Atome sich noch an dem Kohlenstoff-Atom befinden, an welchem die Hydroxy-Gruppe gebunden ist, unterscheidet man zwischen primären (1), sekundären (2) und tertiären (3) Alkanolen.

Nomenk2-alkohole

In diesem Beispiel besitzt das Kohlenstoff-Atom, an welchem sich die Hydroxy-Gruppe befindet (blau gekennzeichnet), noch zwei weitere Kohlenstoff-Atome (A und B). Da es zwei Kohlenstoff-Atome sind, handelt es sich hier um einen sekundären Alkohol.
Nomenk3-alkohole

In diesem Beispiel befindet sich noch ein weiteres Kohlenstoff-Atom am blau gekennzeichnetem Kohlenstoff-Atom: Es handelt sich also um einen tertiären Alkohol, da drei weitere Kohlenstoff-Atome an dem blau gekennzeichnetem sind.

Der Systematische Name ist:

2-Methyl-hexan-2-ol , ein tertiärer Alkohol

 

In diesem Fall handelt es sich um einen verzweigten Alkohol, also um einen iso-Alkohol. Die verzweigten Alkanole sind Thema im Kapitel iso-Alkane.

Nomenklatur der Alkohole mit mehreren Hydroxy-Gruppen

am .

merke-kleinAlkohole mit mehreren Hydroxy-Gruppen bezeichnet man als mehrwertige Alkohole. Hierbei gilt jedoch, dass an einem Kohlenstoff-Atom nicht mehr als eine Hydroxy-Gruppe gebunden ist (Erlenmeyer-Regel).

Die Lage der Hydroxy-Gruppen und die Anzahl wird am Ende des Namens vor dem -ol angegeben.

Beispiel: Propan-1,2,3-triol

Trivialname: Glycerin

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