Aufbau der Materie

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Ethan

Bindungsverhältnisse des Kohlenstoffatoms beim Ethen

Ethin

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Die Doppelbindung am Beispiel von Ethen

am .

Ethen-LewisWenn zwei Kohlenstoff-Atom eine Doppelbindung eingehen wollen, so müssen die beiden Kohlenstoff-Atome jeweils ein p-Orbital besitzen. Dies ist bei der sp2-Hybridisierung der Fall:

Termschema-c-sp2-Hybridisierungc-sp2-hybridisiert-beschriftet-k

Vergleiche auch: Elektronenkonfiguration des Kohlenstoff-Atoms im Überblick.

Wenn sich nun die beiden sp2-hybridisierten Kohlenstoff-Atome binden, dann wird zum einen eine sp2-sp2-σ-Bindung gebildet, wie wir es in den vorigen Fällen schon gesehen haben, zum anderen überlappen sich alle vier Lappen der beiden p-Orbitale:

Bildung-Doppelbindung-k

merke-kleinDie Überlappung von p-Orbitalen liefert eine Bindung, die nicht mehr rotationssymmetrisch und auch nicht mehr drehbar ist. Solche Bindungen nennt man π-Bindungen.

Eine Doppelbindung besteht aus einer π-Bindung und einer σ-Bindung.

 

ethen-2-k   Ethen-Skelettstrukturformel

Beim Ethen-Molekül liegen also folgenden Bindungen vor:

  • Fünf σ-Bindungen:

Vier σ-Bindungen zwischen einem Kohlenstoff- und einem Wasserstoff-Atom (s-sp2-σ-Bindungen).

s-sp2-hybridisierung-k

Eine σ-Bindung zwischen den beiden Kohlenstoff-Atomen (sp2-sp2-σ-Bindung).
sp2-sp2-hybridisierung-k

  • Eine π-Bindung zwischen den beiden Kohlenstoff-Atomen (p-p-π-Bindung).
    Die π-Bindung bildet sich nach folgendem Schema:

Bildung-pi-Bindung-Schema-k  pi-Bindung-Symmetrie-k

Aufgrund der nicht mehr freien Drehbarkeit der Doppelbindung ergibt sich für das Ethen-Molekül eine planare Geometrie mit einem Bindungswinkel von 120°.

ethen-planarUm die räumliche Struktur deutlicher zu machen:

Gestrichelte Linien: Die Wasserstoff-Atome sind in Bezug zur Papierebene nach hinten ausgerichtet.

Keile: Die Wasserstoff-Atome sind in Bezug zur Papierebene nach vorne ausgerichtet.

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